Sídelním městem Kraje Vysočina je Jihlava. Další velká města zde jsou Havlíčkův Brod, Žďár nad Sázavou, Pelhřimov a Třebíč.

Jihlava

Ve středověku patřila Jihlava díky těžbě stříbra k nejbohatším městům v Českém království. Své obyvatele i majetek chránila mohutnými hradbami, které jsou dodnes z větší části zachovány. Ve městě najdeme velké historické náměstí s cennými měšťanskými domy i církevními stavbami (kláštery a kostely). Pod náměstím se nachází několikapodlažní labyrint podzemních chodeb, který vznikl propojením středověkých sklepů. V Jihlavě můžeme navštívit zoologickou zahradu.

Havlíčkův Brod

Havlíčkův Brod je jedno z nejkrásnějších měst na řece Sázavě. Leží v místech, kde ve středověku vedla důležitá obchodní cesta. To městu zaručilo hospodářský a kulturní rozvoj. Centrum dnes tvoří barokní náměstí obklopené štítovými renesančními domy s kašnou uprostřed. V jednom z domů, v Havlíčkově domě, najdeme stálou výstavu „Po stopách Karla Havlíčka Borovského v Německém Brodě“. Připomíná muže, který se narodil v nedaleké Borové a ve městě studoval a krátký čas i působil.

Pelhřimov

Město Pelhřimov je dnes známé jako město rekordů a kuriozit. Bylo založeno již ve středověku. Po ničivém požáru v 18. století získalo současný barokní ráz. V městské památkové rezervaci se dochovala část hradeb s bránami. Na náměstí je řada domů s obnovenými renesančními podloubími a gotickými či renesančními jádry. V bývalém zámku z 16. století dnes sídlí muzeum. V roce 1994 ve městě otevřela agentura Dobrý den Muzeum rekordů a kuriozit.

Telč

Telč považujeme za jedno z nejkrásnějších měst u nás. Je položené mezi třemi rybníky na úpatí Českomoravské vrchoviny, na dohled od Javořice. Najdeme v něm velké množství památek. Celé městské jádro bylo zapsáno do seznamu UNESCO. Středoevropským unikátem je trojúhelníkové náměstí. Většina domů má gotické jádro ze 14. století, k nim bylo v 16. století představěno podloubí a průčelí se štíty. V rohu náměstí je areál renesančního zámku. V zámeckých sálech se zachovanými dřevěnými kazetovými stropy si můžeme prohlédnout bohaté sbírky.

Třebíč

Na řece Jihlavě leží město, které láká návštěvníky bohatstvím památek. Vzniklo ve 13. století kolem benediktinského kláštera založeného roku 1101. Klášter byl zničen vojsky Matyáše Korvína. V 16. století byl přestavěn v renesanční zámek. Na konci 18. století se v Třebíči úspěšně rozvíjela manufakturní výroba, v 19. století se dařilo průmyslu. Tomu napomohlo připojení na hlavní železniční trať. Některé zachovalé stavby připomínají ve městě působení silné židovské komunity. Mnohé památky jsou zařazeny do seznamu UNESCO.

Žďár nad Sázavou

Dominantou města je zalesněný vrch Zelená hora. Žďár nad Sázavou vyrostl v průmyslové centrum z havířské a uhlířské osady při břehu Sázavy, která vznikla vypálením lesa. Dnešní město bylo nově budováno koncem 17. století. Rozvoji napomohla cechovní výroba, hlavně tkalcovství. Jádrem města je pravidelné čtyřhranné náměstí s radnicí. Na skalnatém návrší za radnicí stojí bývalá tvrz, původně v držení hamerníků, později obydlí rychtářů.